當Jack（Scott Ryan 飾）被葡萄牙美麗女子Anna Maria（Claudia Ferri 飾）救出來的時候，他不知道他的生活和運氣都要發生重大改變。在這個偶然的《第一次約會》，傑克和自己的理想對象——Maria發生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事…… 這部愛情喜劇電影由John L′Ecuyer執導，Ryan Scott和Jeannette Sousa擔任編劇，同時在片中出演重要角色。

30 岁的 LEXIE IVY 身材丰满，是一位精力充沛的民宿老板，她迫切需要一个约会对象来参加她姐姐的婚礼。在新斯科舍的小镇上，这绝非易事，尤其是当最有资格的单身汉是 JOSS 时，他是一个粗鲁的杂工，正在修理她的屋顶。当英俊迷人的客人 ADRIAN 到来并似乎对 Lexie 感兴趣时，她认为她所有的问题......

多年来，杰西卡都在为了家人牺牲自己。为了父母和弟弟，她放弃了自己的音乐梦；现在，为了弟弟的梦想， 她放弃了去洛杉矶见昔日好友的机会。一次偶然，她替爸爸去恩典会教堂修水管，忍不住弹起了琴。钱伯斯牧师被她的音乐吸引了，告诉她教堂面临危机，要举办一百周年庆典来挽回教堂的“生命”，准备唱诗赛，但唱诗班指导走了，希望她可以来指导演唱，她答应了无回报的在唱诗班指导，但遭到了格洛丽亚的怀疑。

　　A struggling writer meets death and falls in love. He must decide if his true love is in this world or the next, and if his dreams of success are worth dying for.

在一个年轻女孩和一个鳏夫的帮助下，一个 30 多岁的女人终于长大并走向现实世界。